Il nostro itinerario ideale attraverso il centro di Vasto prende avvio da Piazza Rossetti, cuore della città vecchia, sulla quale si affacciano alcune delle principali testimonianze storiche e architettoniche. Al centro della piazza, spicca il monumento dedicato a Gabriele Rossetti, poeta e patriota vastese. Adiacente alla piazza, verso ovest, sorge la Chiesa di San Francesco da Paola, edificata nel 1611 come convento francescano; sul lato orientale, invece, si trova la Torre di Bassano, imponente e ben conservato esempio di arte difensiva militare, la sua costruzione risale al 1439, quando, per volere di Giacomo Caldora, vennero innalzate le mura a difesa della città.
Opera del signore di Vasto Giacomo Caldora è anche il Castello Caldoresco, emblema della città. Da piazza Rossetti è possibile vederne la parte ottocentesca, mentre la facciata più antica prospetta su piazza Barbacani, che raggiungiamo procedendo per qualche centinaio di metri in direzione nord. È su questo lato che si trovano il portale quattrocentesco in pietra e il fossato con ponte levatoio. Sul finire del XV secolo il castello venne rimaneggiato dalla famiglia D’Avalos: furono aggiunti quattro bastioni angolari a mandorla, tre dei quali tuttora conservati. Utilizzato come carcere nel XVII secolo, nel corso del XVIII secolo esso perse la sua funzione militare e venne ulteriormente modificato per essere adattato alle nuove esigenze abitative.
Proseguiamo e arriviamo dunque sul panoramico Belvedere di via Adriatica, dove si trovano alcune interessanti presenze artistiche: la chiesa di Sant’Antonio da Padova, i resti del portale della chiesa di San Pietro (trascinata a valle dalla frana del 1956) e l’area archeologica delle terme romane, risalente al II secolo d.C. Da via Adriatica continuiamo il percorso addentrandoci in uno dei caratteristici vicoli del centro, Via Buonconsiglio, che ci porta in piazza L.V. Pudente, dove sorge la cattedrale di San Giuseppe. La facciata, con il portone e il rosone trecenteschi, appartengono all’antica chiesa medievale di Santa Margherita; successivamente intitolata a Sant’Agostino, la chiesa prese l’attuale nome nel 1808. Il campanile, anch’esso di epoca medievale, fu ricostruito nel XVIII secolo, in seguito a dei danneggiamenti. Accanto alla chiesa di San Giuseppe, vi è il Palazzo D’Avalos: fondato da Giacomo Caldora intorno al 1420, il palazzo è oggi sede della Pinacoteca, del Museo del costume antico e del Museo Archeologico.
L’ultima tappa del nostro percorso alla scoperta di Vasto vecchia è quella presso la chiesa di Santa Maria Maggiore: vi giungiamo dopo una breve passeggiata lungo la Loggia Amblingh, dalla quale si gode la splendida vista su tutto il golfo. La chiesa di Santa Maria Maggiore, costruita nell’XI secolo, è la più grande del centro cittadino e nel 1902 è stata dichiarata monumento nazionale. Danneggiata dai Turchi nel 1556 e poi da un incendio nel 1645, la chiesa venne ristrutturata e ampliata nel corso del 1700. Al suo interno sono custodite delle reliquie di particolare importanza per i fedeli, come quella della Sacra Spina e le spoglie di San Cesario martire; all’esterno, la torre campanaria più alta della città, con le sue finestre romaniche, svetta accanto alla facciata a dominare la chiesa e l’intero centro storico.