La rocca Flea di Gualdo Tadino, dal greco flebòs “vena d’acqua”, per la vicinanza con le sorgenti del fiume Flebeo, si erge sul colle che domina la città con una mole massiccia tipica delle architetture militari. Anticamente contenuta da un fossato e delimitata da una robusta cinta muraria, ingloba nel suo interno il corpo centrale, o appartamento Salviati e la palazzina dedicata al cardinal del Monte, un tempo riservata alle cucine e alla servitù.  Nel cortile interno si affaccia la cappella dedicata a S. Giovanni Battista, le maestose scale d’accesso ai locali e l’antica fontana.  Costruita intorno al X secolo, appartenne agli Atti, signori di Foligno. Nel 1177 con Federico I Barbarossa entrò nei confini del Ducato di Spoleto e nel 1198 passò alla giurisdizione di Innocenzo III. Sarà, tuttavia, Federico II di Svevia Imperatore e re di Germania e delle due Sicilie,  a promuovere interventi di potenziamento della fortezza nel 1240 con restauri ed ampliamenti. Data la posizione strategica, lungo l’antica via romana Flaminia, ai confini dello Stato della Chiesa con il Ducato d’Urbino, fu sempre ambita tra le milizie papali e i signori del tempo. Da Braccio Fortebracci a Francesco I Sforza ai Baglioni. Nel tempo, illustri personalità hanno soggiornato alla Rocca: Nicolò V, Federico III d’Asburgo, Clemente VII, Paolo III, Cesare Borgia, Isabella D’Este e Lucrezia Borgia. Nel 1513 diverrà sede della Legazione Cardinalizia, ospitando celebri rappresentati della Santa Sede tra cui i Del Monte, Palmieri, Pucci, Salviati, Carafa. Nel 1587 Gualdo entrò a far parte della Circoscrizione Governativa di Perugia per cui la struttura fortificata divenne la residenza dei commissari apostolici fino al 1798. Con l’Unità d’Italia ospitò un carcere maschile e con tale destinazione è rimasta fino al 1985.  L’attuale conformazione è il risultato appunto dei numerosi interventi e delle diverse destinazioni a cui fu votata. Oltre quaranta stanze, una caratteristica scala triangolare, una profonda cisterna, una cappella affrescata, torri, cortili interni e camminamenti.  Con i recenti restauri è stata riaperta al pubblico, ospitando sezioni del museo civico, archeologia, ceramica e una pinacoteca dove spiccano opere della scuola capitanata Matteo da Gualdo e Niccolò di Liberatore, detto l’Alunno.