Nella ristrutturazione della città che risale al 1393, la forma assunta dall'insediamento è assimilabile all'immagine di un'aquila ad ali spiegate, tipica dell'araldica urbana La città di Gubbio conobbe un improvviso fermento edilizio con la manovra del 1393 della signoria dei Montefeltro che permise ad alcune famiglie ghibelline della città tra cui i Beni e i Bentivogli, bandite per lungo tempo, di tornare e di investire i loro capitali nell'opera di ricostruzione urbana. Fu determinante per le trasformazioni urbanistiche di Gubbio la politica egemonica urbinate che malgrado sottrasse alla città la condizione di libero comune la elevò a seconda capitale di uno stato signorile di indiscutibile autorità e raffinatezza. I Beni si reinsediarono in via della Dogana, attuale via Cavour, ristrutturando delle proprietà nel quartiere già occupato da alcuni palazzi di famiglie guelfe. La programmata operazione diretta dalla regia dei signori Montefeltro-Della Rovere fu attuata per neutralizzare le turbolenti fazioni volta chiaramente ad instaurare nel tessuto sociale un equilibrio politico che promuovesse un fenomeno di integrazione controllato dalla stessa autorità. Questa fase insediativa vide una radicale trasformazione dell' impianto esistente, con accorpamento e ristrutturazione di antiche proprietà. In questo modo si completò l'espansione e la complessiva definizione formale e planimetrica del quartiere di San Martino. Piazza San Domenico divenne il baricentro del quartiere da cui centrifugamente s'irradiavano alcune delle arterie della struttura cittadino. La forma assunta dall'insediamento è assimilabile all'immagine di un'aquila ad ali spiegate, ampiamente diffusa nell'araldica cittadina, simbolo dell'autorità imperiale e della casata urbinate feltresca. La dimora dei conti Beni fu costruita all'inizio del XV secolo. Dalle forme semplici e pure, palazzo beni prospettava con i suoi due piani severi lungo via della dogana la cui facciata unificò i diversi corpi di fabbrica con soluzioni ancora legate alla tradizione tardo medievale. L'intervento di accorpamento e assestamento costruttivo mirava a cancellare ogni disomogeneità architettonica delle vecchie proprietà, e il sontuoso cortile fu impostato proprio da criteri di regolarità e simmetria. Ottaviano Nelli, illustre pittore eugubino, affrescò alcune delle sale. La dimora ospitò tra le tante personalità papa Martino V e Giulio II nel 1502, che dopo aver sottratto Perugia a Braccio Baglioni, si accingeva all'impresa di Romagna.